到了泗上，东坡先生给远在太原任知州的老朋友滕达道去了信，问了自己前段时间托太原使者带的是否已经收到。自己赴杭州的途中淮南的群山已经近在眼前，耳畔已经渐渐有了江南吴歌楚语特有的声音了。
东坡先生告诉老滕，自己此次守杭，那里的南国风光一定会令您非常地羡慕吧。您在太原为朝廷镇抚边关，责任重大，如今刚刚跨入夏天，一定要保重自己的身体，东吴一带有什么要代劳的，请一定不要见外，请随时对我说。
给滕达道写完此信，东坡先生又给陈师道的兄长陈师仲答简，详告了自己的近况。
元佑四年，六月初一。
苏东坡从邸报上得知，弟弟子由已被除为吏部侍郎，成了吏部的副长官，正三品，仅次于尚书。这是老苏家的无上的荣耀，东坡先生得知后，也为自己的弟弟高兴。
过楚州时，苏东坡专门会晤了徐积（字仲车）。
徐积这个人，少年苦学，养母至孝，以至于行年四十还未娶妻。时间久了，乡人就逼着他去参加科举，于是就以只轮（独轮车）载母进京赶考。一路上，躬自推行，葛衫草履，行道之人不能辨也。治平四年，进士及第，还没有等到调官，母亲便去世了。徐积便决定不再求官，遂隐居于山阳，过着衣食不继的生活。
直到湖南永州祁阳人路振（字子发）通判楚州时，徐积始娶妻生子。为了感激路振，故徐积生子取小名路儿云。
路振为唐懿宗时宰相路岩之后，精通文学与史学，曾编修官修太祖、太宗两朝国史。出使过契丹，撰《乘轺录》献真宗后改任太常博士、左司谏、擢知制诰。路振的文词温丽，为人称道，尤长诗咏，内多警句。
在苏东坡看来，徐积这个人有两点一反常人之态：
一是仲车作为古之传说中的独行人，於陵仲子不能过。然其诗文则怪而放，有如玉川子（唐代诗人、初唐四杰卢照邻之孙卢仝，工诗精文，不愿仕进，被尊称为“茶仙”。性格“高古介僻，所见不凡近”，狷介类孟郊；雄豪之气近韩愈）的风格。
二是其人耳聋，却画地为字，乃始通。终日面壁，不与人接，而四方之事无不周知。
东坡在楚州见到徐仲车时，只见他耳疾虽未痊愈，而神气已一，像一个得道之人。徐仲车赠东坡先生以诗，东坡真诚地与之唱和。
在楚州，东坡先生还拜会了楚州知州等人。我们知道，这些个知州的任命书还是东坡先生所撰写的。
六月初八，传来了王巩知密州的消息。
密州是苏东坡的老根据地了，在这里，他曾写下了“十年生死两茫茫”及“明月何时有，把酒问青天”的诗句的诗句，这里还有苏东坡（那时还是苏轼）心底的惆怅与仕途的徘徊与孤寂。
如今，好朋友王巩又来到这“东武小邦”，步了自己的后尘，但愿老伙计能在这里干出一番成绩吧。
几天后，苏辙又被朝廷任命为翰林学士、知制诰。
这也许是皇家及太皇太后对苏东坡兄弟无限信任的余响吧，苏东坡离开了朝廷，那就启用他的弟弟，反正苏东坡的弟弟也不会差到哪里。
过高邮时，高邮军知州赵昶（字晦之）在自己的东园里建了一间斋堂，四面开窗立户。就在东坡先生知密州时，密州治所所在的诸城县令就是赵昶，所以说二人也是老朋友了。
苏东坡为赵昶的斋堂取名“四达斋”，还作了《四达斋铭》。
该斋名寓意这间斋堂空空荡荡、了无一物，门和窗子一起敞开，豁然敞亮可见四方。赵侯之胸怀毫无芥蒂，把斋堂的四面全部打开，以避免人们对他的猜忌。
路过扬州时，章惇之子章援（字致平）带东坡先生到米芾处拜访，自前年迁居镇江丹徒后，米芾每天临池不辍，史料记载：（他）一日不书，便觉思涩，想古人未尝半刻废书也。米芾以书法名世，他的成就完全来自他后天的苦练。
章援十分了解米芾的癖好，大家都想一睹他收藏的字画时，米芾只想拿出一些平常无奇的藏品让人观摩。章援就激他道，您曾经见过亲自开锁，双手抓着字，离人一丈多远，人一走近就马上拿走的人吗？
米芾无奈，只好苦笑着取出了自己秘不示人的二王、张旭、怀素等人的十几幅书法。苏东坡作为米芾的老师，自觉还是书画方面的鉴赏家，于是非常自信地在米芾的书法上作了跋，还作了《米芾石钟山砚铭》。
对于老师的出知杭州，米芾作诗相贺（此诗已佚）。等到东坡先生登舟南下之时，米芾又携带酒菜追至舟中为老师饯行。
过润州时，闲居在润州的沈括往来迎谒甚恭，以自己在鄜延路（宋康定二年分陕西路地置鄜延路经略安抚使。治所在延州，今延安市。辖境相当今陕西宜君、黄龙、宜川以北，吴堡、大里河、白于山以南地区）任职时所得的石墨（石油烧制的墨块）为赠。
到了常州（毗陵），苏东坡提前给两浙提刑杨杰（字次公）去了信，说两人旦夕即可晤面。
宋时两浙路范围基本继承了唐末的两浙地区，大致包括今天的浙江省全境，江苏省南部的苏州、无锡、常州、镇江四市和上海市，治所设在杭州，是北宋经济和人口比较发达的一路。
途径常州地界，经过无锡洛社镇时，东坡到孙觌（字仲益）家里做客。时孙觌年在龆龀（孩童）之齢，但是聪慧异常。东坡先生就问他：孺子何以艺？也就是说，你如今在学习什么技艺。小孙觌回答说，正在学习属对。
苏东坡说，那咱就试试吧。
说罢遂出一联曰：衡门稚子璠玙（美玉名，后泛指珠宝）器。
时年八岁的孙觌应声对曰：翰林神仙锦绣肠。